Celou věc opět řeší systém zpráv Windows.

Vytvoříme si vlastní obsluhu volání Application.OnMessage, ve které budeme poté testovat vyvolání kontextového menu a zda byla vybrána námi přidaná položka. Na základě toho bude provedena příslušná akce, což bude v našem případě prostý výpis textu.
.
.
.

private
{ Private declarations }
procedure OnAppMessage(var Msg: TMsg; var Handled: Boolean);
.
.
.
const
SC_MyMenuItem = WM_USER + 1;
.
.
.

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
Application.OnMessage := OnAppMessage;
AppendMenu(GetSystemMenu(Application.Handle, FALSE), MF_SEPARATOR, 0, '');
AppendMenu(GetSystemMenu(Application.Handle, FALSE), MF_STRING, SC_MyMenuItem, '&Naše položka');
end;

procedure TForm1.OnAppMessage(var Msg: TMsg; var Handled: Boolean);
begin
if (Msg.message = WM_SYSCOMMAND) and (Msg.wParam = SC_MyMenuItem) then
begin
ShowMessage('Byla vybrána naše položka z menu');
Handled := True;
end;
end;